Als während des Zweiten Weltkriegs in Italien französische Rotweine rar wurden, pflanzte Marchese Mario Incisa della Rocchetta im Jahr 1944 in Bolgheri, rund zehn Kilometer von der Küste entfernt, auf einem steinigen Hang unterhalb der Burg Castiglioncello Weinreben der französischen Sorten Cabernet Sauvignon und Cabernet Franc an. Der Wein erhielt den Namen einer Lage, die nach den vielen Steinen (italienisch sassi) im Boden „Sassicaia“' benannt wurde. Der Wein war zunächst ausschließlich für den privaten Gebrauch bestimmt. Erst auf Drängen seines Sohnes Nicolò und seines Neffen Marchese Piero Antinori hin ließ sich Incisa della Rocchetta von einer Vermarktungs-Chance überzeugen. So kamen Anfang der 1970er Jahre mit dem Jahrgang 1968 die ersten Flaschen in den Handel. Der langsame Siegeszug des für Italien damals untypischen, dichten bis massiven Rotweins hatte begonnen. Lange Jahre durfte er nur als Vino da Tavola (Tafelwein) eingestuft werden, weil die französischen Rebsorten in Italien bei Qualitätsweinen (DOC) nicht erlaubt waren. Seines Erfolges wegen fand er bald jedoch zahlreiche Nachahmer und wird daher neben dem Spitzenwein des Marchese Piero Antinori, Tignanello, als Vater des Supertoskaner bezeichnet.